Здесь unsubscribe добавлен в subscriptions, но в PaneManager.destroy() сам subscriptions не закрывается. В итоге unsubscribeClick(handler) не вызовется. Нужно добавить this.subscriptions.unsubscribe() при destroy.
Новый DrawingsManager, добавленный после включения endless mode, не получает текущее состояние режима. В результате endless drawing на новом pane может сброситься после первого drawing