---

Sub RotateAllWork()
    Dim i As Long
    Dim shp As Shape
    
    ' Идем с конца списка, чтобы ничего не пропустить
    For i = ActiveDocument.InlineShapes.Count To 1 Step -1
        ' 1. Превращаем "картинку-букву" в свободный объект
        Set shp = ActiveDocument.InlineShapes(i).ConvertToShape
        
        ' 2. Поворачиваем
        shp.IncrementRotation 90
        
        ' 3. Возвращаем обратно в текст, чтобы не разлетелось всё по документу
        shp.ConvertToInlineShape
    Next i
End Sub